決策錯誤所引發的結果往往難以想像，而現在玫瑰之城正面臨里拉德（Damian Lillard）時代最危險的十字路口。在今年11月拓荒者總管歐希利（Neil Olshey）被員工舉發有不當行為後，這名在摩達中心（Moda Center）效力超過10年的操盤手就在隔月遭到球隊革職，儘管歐希利曾經一手打造在西區長期具競爭力的陣容，但波特蘭現在的處境卻也是他一手造成。
拓荒者目前的戰績依舊位處西區第10名，對於今年夏天陣中主將表達過不滿的球隊而言，這幾乎是一個難以忽視的警訊，尤其這還是在里拉德於暑假和一群球星共同拿下奧運金牌後的球季。歐希利在今年夏天最大的動作莫過於炒掉總教練史達茲（Terry Stotts），並提拔近年不斷出現在各大總管與總教練人選的畢拉普斯（Chauncey Billups）。
換帥對拓荒者而言幾乎勢在必行，縱使史達茲曾率領球隊前往西區冠軍賽，但波特蘭始終沒有在季後賽上，證明過自己是一支具備冠軍潛能的隊伍。從史達茲換成畢拉普斯並不能說是絕對錯誤的選擇，但畢拉普斯終究是首次帶兵，對於想要有所突破的球隊而言，其風險不言而喻。
另外，里拉德也曾表明希望高層能找來一位如基德（Jason Kidd）這類有經驗的總教練人選，但事與願違後拓荒者戰績又不見起色，歐希利自然必須負起最大的責任。本季波特蘭的進攻雖然依舊有聯盟前段班的水平，可是他們墊底的防守效率卻拖垮了一切。
於此同時，歐希利雖然曾承諾過里拉德會改變球隊現況，但最終拓荒者較有斬獲的只在今年暑假交易來的南斯（Larry Nance Jr.）。且諷刺的是南斯還在波特蘭水土不服，本季所有數據明顯下滑，跟雙槍的搭配也沒有取得正面效益，更不用提被交易到暴龍後打得風生水起的崔蘭特（Gary Trent Jr.）了。
另一方面，根據知名運動網站《The Athletic》爆料，里拉德也在這段期間表達有興趣跟76人的西蒙斯（Ben Simmons）同隊。里拉德今年最明顯的狀態下滑無疑是投籃，特別是他的急停跳投從上季38%掉到今年的34%，接球後出手更慘，從原本的46%一路向下探到32%。只比總是被詬病的Russell Westbrook多出1%而已。
再者，畢拉普斯使用里拉德的方式也和前教頭史達茲不同，過去里拉德的進攻頻率有46％是來自擋拆後的跳投，但本季卻大幅降低到39%，得分效率也從本來的1.07降至0.88。種種跡象都顯示出，畢拉普斯在針對里拉德為主的進攻策略上出了問題。
撇開西蒙斯可能帶來的防守幫助外，或許從上述狀態下滑的現象可以解釋為什麼里拉德會有意願跟西蒙斯合作，在本季防守規則調整後，防守者幾乎等於被允許有更多的身體接觸。球隊若沒有更好的空間創造者，其實對外圍的投射點相當不友善。
尤其我們都知道里拉德本身就是一個擅長製造犯規的球星，即便製造犯規跟本身的投籃準心沒有最直接的關係，但有鑒於防守者可以更加貼近持球者，所以對射手而言勢必需要一定時間才能調整到位，因為這連結到的會有運球後出手習慣，以及對手防守策略的改變。
就這個情況來看，確實不難解釋為什麼里拉德會希望身邊能夠配置一名可以幫助他舒服得分的搭擋了。更何況現在他在接獲傳球後唯一能夠讓自己命中率超過40%的只有A.西蒙斯（Anfernee Simons）而已，而且其後場搭擋麥凱倫（C.J. McCollum）也因氣胸問題，目前歸期未定，對於當前看似擁有季後賽陣容，實際卻位居西區中後段的拓荒者而言，的確處境極為尷尬。
如今的拓荒者幾乎等同如履薄冰，里拉德已不再如過去般有耐心，高層的變動更可能意味這名歷史75大球星的時代即將告終。當然玫瑰之城目前的情況里拉德或許也得負一些責任，畢竟過去曾傳出多次球隊要以麥凱倫為主去交易球星，但多半都被里拉德給擋了下來的傳言，現在麥凱倫撇除傷病問題，身任球員工會會長的他，更降低不少他被交易的可能性。
波特蘭正逐漸失序，而這正是在一連串錯誤決策下導致的結果。取代歐希利的暫時總管克隆寧（Joe Cronin）現在肯定忙到焦頭爛額，無論最終球隊決定結束一代球星的時間軸，還是頂著壓力繼續向前開拓，都將會是牽動本季季中交易大限前的風向球。
